Бодибилдер Декстер Джексон родился  25 ноября 1969 года во Флориде. Еще с детства Декстер начинает увлекаться спортом, а в старших классах начинает всерьез заниматься бегом. Эти занятия не проходят бесследно, и он устанавливает рекорд страны в беге на 40 метров (4,2 сек).

После окончания учебы Джексон планирует поступить в университет, однако его девушка забеременела и пришлось срочно менять планы. Он начинает работать поваром в ресторане и вскоре получает квартиру. С этого момента его жизнь приобретает размеренный спокойный ритм. В этот период он начинает все больше заниматься бодибилдингом, и по совету друзей участвует в первых соревнованиях, которые без усилий выигрывает.

В 1994 году Декстер Джексон становится чемпионом Южных штатов в среднем весе. Уже через год побеждает на чемпионате США в тяжелом весе. После очередной любительской победы он решает испытать свои силы на профессиональном поприще. Так, в 2003 году Декстер выигрывает конкурс Шоу Силы, а спустя всего год оказывается триумфатором турнира Айронмен Про (2004 год). Надо сказать, что многие специалисты с самого начала стали списывать Декстера Джексона со счетов, мотивируя это тем, что с его телосложением высоких результатов в профессиональном бодибилдинге не добиться.

В 2004 году Джексон занимает 4-е место в самом престижном конкурсе Мистер Олимпия. После него он решил взять паузу на год, чтобы еще лучше подготовиться к следующему выступлению. В 2006 году он вновь занимает 4-е место. В конце концов стать Мистером Олимпией ему удалось лишь в 2008 году.

Вообще же в спортивной карьере Декстера Джексона было немало громких побед и достойных выступлений:

• 1999 год — турнир Ночь Чемпионов — 3 место
• 2000 год — Айронмен Про — 3 место
• 2000 год — конкурс Гран-При Венгрии — 2 место
• 2000 год — Монреаль Про — 2 место
• 2002 год — Арнольд Классик — 3 место
• 2003 год — Мистер Олимпия — 3 место
• 2003 год — турнир Шоу Силы — 1 место
• 2004 год — Айронмен  — 1 место
• 2004 год — Арнольд Классик — 3 место
• 2005 год — Арнольд Классик — 1 место
• 2006 год — конкурс Арнольд Классик — 1 место
• 2007 год — Мистер Олимпия — 3 место
• 2008 год — Арнольд Классик — 1 место
• 2008 год — турнир Мистер Олимпия — 1 место
• 2009 год — Мистер Олимпия — 3 место

По количеству побед в профессиональном бодибилдинге Декстер Джексон стоит в одном ряду с величайшими культуристами современности. Спустя многие годы специалисты говорят о нем, как об атлете, призванном потеснить нынешних триумфаторов Олимпии с их громадной массой.